Me he estado preguntando esto yo mismo, y he visto suficiente Naruto para hacer una conjetura bastante bien pensada.
Kakashi siempre ha llevado la máscara, antes incluso de unirse a la UNA y toda la tragedia de su vida. Creo que su padre quería que estuviera en la UNA y empezó a entrenarse para ello a una edad temprana, como ocultar sus emociones con una máscara.
Al principio probablemente no era nada serio, sólo una máscara normal. Pero no empezó a usarla “religiosamente” hasta la muerte de su padre, tal vez es lo único que queda para recordar a su padre, o posiblemente sólo para honrarlo usando la máscara que le dio. O podría estar totalmente equivocado.
Especulo que la máscara tiene una conexión con su padre porque él no habría tenido ninguna razón para usarla en primer lugar. tendría sentido si hubiera empezado a usar la máscara en su adolescencia después de la muerte de su padre, Minato, Obito y Rin para enmascarar su dolor y sus emociones, y para representar su fría estatura. Pero él usó la máscara desde niño antes de que cualquier dolor entrara en su vida, así que me lleva a creer que la máscara sólo podría tener que ver con algo entre él y su padre, tal vez por influencias de la ANBU, o la historia de Sakumo (el padre de Kakashi), o por puro honor, o tal vez algo completamente diferente, eso es sólo mi observación.
Sólo el tiempo lo dirá realmente.